安全问题，是我们在上网的过程中最看重的，如果网络不安全，隐私随时被曝光，随时会被丢贞操，在这样的网络环境下，咱还能淡定的上网聊天么?相信，你也不同意吧。
最近微软有消息，msn 将与Skype 整合，不过貌似没有大陆的什么事，那整合之后究竟在大陆，依然有两款软件使用，还是两款软件同时都将消失了呢?
一、qq、msn、GTalk、Skype 哪个最安全，哪个最不安全?
答：我们都知道qq被盗的概率要远远大于其他通讯工具，为什么会这样呢?是腾讯的安全机制不够好还是另外其他原因?这个不是今天要讨论的主题，略过，只能说，用户群体太大了。总之一句话，qq被检测的可能性相当高，所以如果你有秘密或者艳照之类，尽量不要通过 qq 传递。
qq下载：http://www.xiazaiba.com/html/6039.html
msn 的通讯是明文未加密的，也不是很靠谱，在之前的msn骗局中就可以看到，其实msn的安全性还是有很大的提升空间的，不过好像有插件可以提供加密，但要求聊天双方都安装。
msn下载：http://www.xiazaiba.com/html/2879.html
Skype 的情况稍微复杂点，简单来说，就是不要使用从 skype.tom.com (Skype 在国内的御用合作伙伴)下载的简体中文版 Skype。具体原因不便多说，有兴趣的话请自行搜索(提示：研究是由加拿大多伦多大学的一个实验室进行的)。
Skype 下载：http://www.xiazaiba.com/html/18.html
GTalk 其实比较好，谷歌自家的客户端就提供加密功能，只是用的人不多，另外在非 Windows 平台上没有官方客户端。需要注意的一点是，据我们目前所知，只有英文版的 GTalk 客户端才确认有加密。此外，通过 Gmail 的网页介面使用 GTalk 也是默认 HTTPS 加密的。
GTalk 下载：http://www.xiazaiba.com/html/3419.html
二、用 Adium 和 Pidgin 的人可以选用 OTR 加密，这个的安全性靠谱吗?
答：靠谱。另外 Miranda IM 的插件 SecureIM 可以实现端对端的强加密。 IRC 也是很安全的，而且在 Windows / Linux / BSD / Mac 下都有客户端，只是技术型的人用得相对较多，而一般的人通常都不用。
三、假设有人在监听我的 Skype 语音通话，如果通话时打开 VPN，是否可以确保通话内容即便被截取，也无法被听到?(换句话说：VPN 对文字以外的信息是否有效?)
答：如果你不属于被特别「关照」的人群，一般也不会有人来监听你的语音通信。这个需要的带宽、计算资源比较大，对监听方来说不是很经济。也许等以后有比较成熟的语音转文字技术后这会是个问题，但现阶段大多数人不用太担心这个。但文字记录可以非常容易的获取，所以 Tom.com 的那个有问题的 Skype 版本才能够有效地大规模搜集信息。
VPN (常见的 PPTP 和 L2TP/IPSec) 对所有信息都加密的，所以不管是文字还是语音，只要是通过 VPN 连接的都是安全的。不过需要注意在网络连接那里一定要选择将所有流量都通过 VPN 发送。
Mac OS X 上这样操作：在 Network Preferences 里面选中你的 VPN 连接，然后点 Advanced 按钮，在 Options 标签的 Session 下面勾选 Send all traffic over VPN connection，然后保存修改。
不过，VPN 的加密仅限从你的电脑到你的 VPN 服务器这一段，之后就不保证了。因此如果需要确保整个对话安全，你和对方都必须使用 VPN ，而且你们两个的 VPN 之间的连接也要是加密的。比较简单的办法是你和对方都同时连接到同一个可以信任的 VPN 上。
四、虽然说 qq 最不安全，使用 VPN又是安全的，那么使用 VPN 上Q是不是就保证安全了呢?
答：这样理解是错误的。qq 是客户端和服务器的问题，跟你开不开 VPN 没有关系。这个和 Tom 版 Skype 是一个问题。
五、很多人用 msn Shell 来加密 msn 对话，这个真有用吗?
答：这个没用过，不太清楚。不过通常对于来历不是很清楚的软件都不碰，总会让人不太放心。各种木马、后门和病毒无孔不钻，说不定还会造成更大的损失。
如果操作系统是正版 Windows，平时也很注意安全，确认电脑没有木马、后门、病毒等等，这时使用 Pidgin + OTR 还是可以的。
六、用 iChat 上 GTalk，安全性有保障吗?
答：iChat 添加的 GTalk 账户默认是采用 SSL 加密的，所以相对来说是比较安全的。
七、iChat 是专有软件，Adium 是开源软件，所以大体来说 Adium 比 iChat 更安全——你没法确定苹果没有监视和保存你的聊天记录。这个说法有道理吗?
答：嗯，的确是这样的。不过只能祈祷苹果不像谷歌，对用户内容没有兴趣吧……唯有假设它不作恶了。
八、如果我一定要用一款 IM 软件把我的密码发给我女友 / 男友 / 父母，应该选用哪款?要做什么防范措施?
答：GTalk，或者 Adium + OTR。通常这种要紧的东西要发都是让对方使用加密连接到 Gmail 接收的。使用暗语或者图像也可以避免密码被机器识别。如果确实是很重要很重要的东西，还可以考虑采用多渠道分别发送。比如你可以将该密码存为一个文本文件再次加密(选个强的随机密码)，然后通过 msn 传送加密后的文件，然后通过 GTalk 或者 Gmail 甚至电话等其他渠道告知对方解密的密码。这个方法可以反复叠用多做几次，这样可以确保。
九、上班族之间经常有「公司的 IT 部门会统一监视公司内部的 msn 对话」的说法。假设此说属实，但我仍然需要在公司用 msn 说一些不希望被任何其他人看到的话，应该怎么做?
答：有些公司真的会这样干。我一个朋友的朋友就因为说了不该说的被炒掉了。如果非要 msn，那就用插件加密或者用那个 msn Shell 吧。套用谷歌 CEO 什密特的说法，如果你不想被人听到，那最好是不要说……至少等回家再说吧?
结论：
一、使用 qq 有风险，请慎用，msn 能不用则不用，不要用中国版(Tom 版)Skype。
二、谈机密话题时不要用 msn，哪怕是加了 msn Shell 的 msn，有些话不该说的还是不要说的好。
三、尽量多用 GTalk ，记得一定用英文版。
四、用 Adium 或 Pidgin 谈机密话题时，尽量打开 OTR 加密。
五、涉密时，如果要在即时通讯和电邮之间二选一的话，请选电邮：目前主流的即时通讯软件(qq 和 msn)都不安全，相比之下，至少强制 HTTPS 加密的 Gmail 是相当可靠的选择。关于如何保障电邮通讯的安全性。
